Kerjaya sebagai pemain

Sebagai pemain, Tan bermain untuk pasukan Kedah FA dalam tiga final Piala Malaysia dari tahun 1988 hingga 1990. Dia tewas pada edisi 1988 dan 1989, namun akhirnya memenangi trofi itu pada edisi 1990.

Kerjaya sebagai pengurus

Tan adalah pembantu jurulatih kepada Dato' K. Rajagopal dari tahun 2004 hingga 2013. Di bawah Rajagopal dan Tan Cheng Hoe, Malaysia mencapai banyak keputusan yang baik seperti mencapai peringkat suku akhir Kejohanan Remaja AFC 2004 dan layak ke Kejohanan Remaja AFC 2006. Malaysia juga menamatkan kemarau trofi mereka dalam bola sepak serantau dengan memenangi Sukan SEA 2009 dan Piala AFF 2010.

Tan kemudian dilantik sebagai ketua jurulatih Kedah pada 2014 selepas Dave Mitchell diarahkan oleh exco Kedah FA (KFA) untuk mengambil "cuti rehat" berikutan keputusan yang tidak memuaskan pada separuh pertama Liga Perdana Malaysia.[1]. Pada 2015, beliau membantu Kedah memenangi Liga Perdana untuk mendapat promosi ke Liga Super. Beliau dinobatkan sebagai Jurulatih Terbaik Tahunan Liga-M di Anugerah Bola Sepak Kebangsaan 2016 selepas kejayaan Piala Malaysia, menduduki tempat ketiga dalam Liga Super dan mencapai separuh akhir Piala FA[2]. Pada 2017, beliau kembali sebagai penolong jurulatih Malaysia di bawah Nelo Vingada. Dia mengambil alih sebagai ketua jurulatih Malaysia selepas Vingada mengambil keputusan untuk berundur berikutan beberapa keputusan buruk skuad negara.[3]

Dalam persiapan untuk Piala AFF 2018, Tan telah menyebut melalui artikel yang diterbitkan oleh FOX Sports Asia bahawa Malaysia adalah pasukan bawahan dan berharap peminat negara tidak akan terlalu menaruh harapan walaupun diundi ke dalam Kumpulan A yang tidak menguntungkan. Ia terdiri daripada Vietnam, Myanmar, Kemboja dan Laos, Tan juga menambah bahwa pasukan kegemaran dalam kumpulan itu ialah Vietnam dan berharap pemain mereka tidak akan merasa terlalu banyak tekanan kerana terdapat banyak jangkaan daripadan peminat.[4] Namun secara mengejut, dia berjaya memimpin Malaysia ke peringkat akhir selepas menyingkirkan juara bertahan dan pemenang lima kali Thailand di separuh akhir hasil gol di tempat lawan.[5][6]

Momentum ini diteruskan pada pusingan pertama ketika pasukan Malaysia di bawah pimpinannya juga berjaya mengikat pilihan kejohanan Vietnam 2-2 di tempat sendiri dalam pertandingan kedua mereka dalam kejohanan itu walaupun mereka telah menjaringkan dua gol pada babak pertama[7]. Bagaimanapun, dalam perlawanan kedua dan terakhir di Hanoi, pasukannya gagal mengulangi kejayaan yang sama apabila pemain Vietnam menjaringkan gol pada awal babak pertama pada minit ke-6 dan Vietnam mula mengetatkan pertahanan mereka, hasil perlawanan menjadi 2-3 agregat dan Malaysia meraih naib juara buat kali ketiga.[8][9]. Pasca AFF, Tan berjaya menaikkan ranking Malaysia ke peringkat 159 dengan kemenangan menentang Afghanistan, Nepal, dan Timor Leste (2 kali pada kelayakan Piala Dunia Peringkat Pertama). Justru meletakkan Malaysia dihadapan Indonesia dan Singapura untuk balang 4 pada pusingan kelayakan yang seterusnya.[10]